乙基锂,1.0M 乙醚溶液
Ethyllithium solution
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中文名称:
乙基锂
英文名称:
Ethyllithium solution
CAS No.:
811-49-4
分子式:
C₂H₅Li
分子量:
36.00
熔点:
95°C
闪点:
17 °F
保存条件:
RT
InChIKey:
QBZXOWQOWPHHRA-UHFFFAOYSA-N
InChI:
InChI=1S/C2H5.Li/c1-2;/h1H2,2H3;/q-1;+1
Pubchem ID:
危化品级别:
危险类别码:
R45
关于的化合物详细属性等信息,点击“乙基锂”
乙基锂用途是什么?
提问时间:2021/8/9 8:42:48
乙基锂是做什么用的?哪里可以用到乙基锂?
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回复内容:
1
admin2021-08-09 08:42:48
乙基锂用途亲核加成反应 乙基锂可以作为亲核试剂与α,β-不饱和酮进行1,2-加成 (式1),有铜催化时则进行1,4-加成。如果加入六甲基磷酸三酰胺 (HMPA),会提高1,4-加成的选择性,这种选择性也受溶剂配位能力的影响。在与β-苯基α,β-不饱和醛反应时,也可以在α-位进行加成 (式2)。 在–78 oC条件下,乙基锂与α,β-不饱和糖酯反应,可得到高产率的1,4-加成产物。同时,非对映异构体立体选择性也非常高 (96% ee) (式3)。如果在乙基格氏试剂并有铜试剂存在的条件下,则产生另一种构型的化合物。 乙基锂与乙炔、CO2一起反应,或者与异氰酸反应,可以得到共轭烯酸 (式4),但产率比较低,所得到的烯键为顺式。 亲核取代反应 在取代的环丁烯中,苯磺酰基可以作为离去基团被乙基锂取代 (式5)。 与酯作用时,乙基锂可以取代烷氧基,最终得到三级醇 (式6)。 与羧酸反应时,可以形成酮 (式7)。 与酰胺反应时,则使酰胺键断裂,形成酮(式8)[10,11]。 与杂原子结合 乙基锂与四配位盐{[(CH2)4P(CH2)4]+Cl–}在–60 oC下反应,将得到螺环五配位有机膦烷化合物{EtP[(CH2)4]2},但是产率较低 (式9)。 更多
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